Jan Olbracht urodził się 27 grudnia 1459 r. w Krakowie jako trzeci syn Kazimierza IV Jagiellończyka i Elżbiety Rakuszanki, córki Albrechta II Habsburga, króla Niemiec, Czech i Węgier. Jego drugie imię to prawdopodobnie spolszczone imię dziadka ze strony matki, Albrechta II. 27 sierpnia 1492 r. Olbracht został wybrany na króla Polski.
Olbracht miał być wysokiego wzrostu, mieć czarne, choć rzadkie włosy, a w ruchach być szybki, często nosić u boku mieczyk, a jako człowiek wojskowy folgować namiętnościom. Spośród wszystkich braci był najbardziej energiczny, ambitny i wojowniczy.
Szczególnie interesowała go historia. Początkowo jego wychowaniem zajęła się matka, a w latach 1467 – 1474 opiekunem i nauczycielem Jana Olbrachta był Jan Długosz. Duży wpływ na jego formację intelektualną wywarł następnie humanista Filip Buonaccorsi zwany Kallimachem. Pełnił on także rolę doradcy w czasie, kiedy Olbracht był już królem.
W 1484 r. zmarł królewicz Kazimierz. Od tego momentu Jan Olbracht, jako następca tronu, wdrażał się przy boku ojca do rządów królestwem. W 1486 r., prawdopodobnie jako namiestnik królewski, został oddelegowany na Ruś z uprawnieniami wojskowymi i politycznymi.
Olbracht walczy o koronę węgierską
Kiedy w 1490 r. zmarł król Maciej Korwin, Jan Olbracht kandydował na tron węgierski. Chociaż został okrzyknięty przez szlachtę królem, to stronnictwo Stefana Zapolyi unieważniło elekcję i powierzyło węgierski tron jego bratu, Władysławowi, który od 1471 r. był królem Czech.
Ta sytuacja doprowadziła do trwającej dwa lata bratobójczej wojny, przedzielonej podpisanym 20 lutego 1491 r. pokojem koszyckim. W zamian za rezygnację z korony węgierskiej Olbracht, pod warunkiem ich zwrotu po wyborze na tron polski lub bezpotomnej śmierci, otrzymał księstwa głogowskie, opawskie, oleśnicko-wołowskie oraz wiele innych ziem śląskich. Ponownie podjął działania wojenne; 1 stycznia 1492 r. poniósł klęskę pod Preszowem. Pomimo niedotrzymania warunków ugody Olbracht zatrzymał przyznane mu wcześniej księstwa śląskie. Starania Olbrachta o koronę węgierską przyniosły negatywne skutki dla polityki dynastycznej Jagiellonów, ułatwiając w konsekwencji przejęcie korony węgierskiej przez Habsburgów.
Elekcja Olbrachta
Korona polska nie była dziedziczna, więc o ostatecznym wyborze króla miała zdecydować szlachta. Po śmierci Kazimierza Jagiellończyka kandydatura Jana Olbrachta stała się obiektem gier politycznych. Możnowładztwo wysunęło również kandydaturę Aleksandra, wówczas wielkiego księcia litewskiego. Zainteresowanie polskim tronem wyraził również Władysław Jagiellończyk oraz książę płocki Janusz II.
Olbrachtowi udało się rozstrzygnąć elekcję na swoją korzyść dzięki pomocy matki, której był ulubieńcem, a także dzięki poparciu brata Aleksandra, szlachty oraz mieszczaństwa Gdańska, Elbląga, Torunia, Krakowa i Lwowa. Koronacja Jana Olbrachta na króla Polski odbyła się w Krakowie 30 września 1492 r.
Na początek panowania Olbrachta, w 1493 r., przypadło tworzenie się dwuizbowego walnego sejmu. Przypisywane zatem królowi tendencje absolutystyczne nie miały podstaw lub wobec silnej pozycji szlachty nie udało się ich w praktyce zrealizować.
Olbracht, chcą odpłacić szlachcie za udzielone poparcie, na sejmie piotrkowskim w 1493 r. nie tylko potwierdził dotychczasowe przywileje, ale także nadał nowe, dotyczące wolności celnych. Ograniczył również prawo przenoszenia się chłopów, wprowadził sankcje za ich zbiegostwo. Zgodny z postulatami szlachty był również zakaz sprzedaży ziemi i darowizn majątku na rzecz Kościoła. Początkowo starał się także o pozyskanie miast, potwierdzając im przywileje i nadając nowe, jednak ta polityka uległa załamaniu w czasie przygotowań do wyprawy mołdawskiej. Chcąc zjednać szlachtę dla swoich działań, w 1496 r. wydał przywilej piotrkowski, który zastrzegał wyłącznie szlachcie dostęp do wyższych godności kościelnych, zakazywał mieszczanom nabywania dóbr ziemskich, a także uwalniał szlachtę od ceł.
Olbracht i wyprawa mołdawska
Wyprawa mołdawska oficjalnie była skierowana przeciwko Turkom, a na celu miała odzyskanie Kilii i Białogrodu. Możliwe także, że zamiarem króla było usunięcie z Mołdawii wiarołomnego hospodara Stefana i osadzenie na tronie mołdawskim brata Zygmunta. W wyniku zdrady Stefana oraz niewywiązania się z wcześniejszych zobowiązań strony węgierskiej wyprawa poniosła klęskę. Podczas odwrotu w lasach bukowińskich część wojska polskiego została zaatakowana z zasadzki przez Wołochów oraz turecko-tatarskich sprzymierzeńców. Największe straty poniosło pospolite ruszenie szlachty małopolskiej i ruskiej. W późniejszym okresie klęskę w lasach bukowińskich wykorzystywano w propagandzie antykrólewskiej i do czasów współczesnych przetrwało powiedzenie, że „za króla Olbrachta wyginęła szlachta”.
Klęska poniesiona na Bukowinie była ciosem dla dumnego Olbrachta, wywołała u niego kryzys psychiczny. Wydarzenia te miała również negatywny wpływ na sytuację międzynarodową Polski. W 1498 r. miał miejsce pierwszy najazd turecki na ziemie polskie, który dotarł aż pod Przemyśl. Jeszcze w tym samym roku książę Fryderyk saski, nowy wielki mistrz zakonu krzyżackiego, odmówił złożenia przysięgi na wierność polskiemu królowi i zaczął kwestionować warunki pokoju toruńskiego.
W czasie panowania Olbrachta był kontynuowany proces jednoczenia ziem polskich. W 1494 r. wykupiono i złączono z Koroną księstwo zatorskie, a rok później wcielono księstwo płockie. O zainteresowaniu sprawami Śląska może świadczyć używany przez Jana Olbrachta tytuł „supremus dux Silesiae”.
Jan Olbracht zmarł 17 czerwca 1501 r. w Toruniu w trakcie przygotowywań do wojny z Krzyżakami. Przyczyną śmierci była choroba, na którą zachorował ok. 1497 r., a którą potęgował hulaszczy tryb życia. Olbracht został pochowany w katedrze na Wawelu. Nagrobek ufundowała mu matka.
