Ani miejsce, ani dokładna data urodzin Bolesława Chrobrego nie są znane, choć w tej ostatniej kwestii ustalenia da się zawęzić do 966 lub 967 r. Jego rodzicami byli Mieszko I i księżniczka czeska Dobrawa. Od 973 r. przebywał na dworze cesarskim w Niemczech, w roli zakładnika-gwaranta pokoju zawartego między Mieszkiem a niemieckim margrabią Hodonem. Tego, że był zakładnikiem, nie należy jednak odczytywać w sensie pejoratywnym. Jako następca ważnego dla cesarstwa tronu Bolesław z pewnością cieszył się znaczną swobodą ruchów i zapewne na pobycie w Niemczech więcej skorzystał, niż stracił – tam właśnie mógł chłonąć najlepiej ówczesną kulturę i przyglądać się meandrom wielkiej polityki.
W czasie jego nieobecności skomplikowała się sytuacja dynastyczna w kraju. W 977 r. zmarła Dobrawa, a Mieszko wkrótce doczekał się potomstwa z nową małżonką, Odą. W naturalny sposób powstał w ten sposób konflikt miedzy nią a Bolesławem – Odzie zależało na tym, by władzę odziedziczyły jej dzieci. Nie ma stuprocentowej pewności, gdzie po wyjeździe z Niemiec przebywał Bolesław. Jedna z teorii mówi, że zamieszkał w Pradze u swego dziadka, Bolesława I. Bardziej prawdopodobne jest jednak, że Mieszko osadził go w niedawno zdobytym Krakowie. Potwierdzałby to dokument z 990 r. „Dagome iudex”, w którym Mieszko, Oda i ich synowie zawierzali swoje państwo papiestwu. Imię Bolesława tam nie pada, a granice państwa nie obejmują Krakowa. Sugerowałoby to, że Bolesław miał już wówczas przydzieloną odrębną dzielnicę. Być może doświadczenia nabyte w Niemczech, a może naturalny temperament sprawiły jednak, że natychmiast po śmierci Mieszka udał się do Wielkopolski, wygnał z państwa Odę i jej dzieci, po czym samodzielnie objął władzę nad cały terytorium.
Pierwsze lata panowania Chrobrego
W pierwszych latach panowania podtrzymywał dobre stosunki z Niemcami. Brał udział – bądź osobiście, bądź dostarczając oddziały – w walkach cesarskich z pogańskimi plemionami słowiańskimi nad dolną Odrą. Często ramię w ramię z Czechami, bo i z nimi stosunki początkowo nie pozostawiały nic do życzenia. Te ostatnie pogorszyły się, gdy Bolesław udzielił schronienia wydalonemu z Czech rodowi Sławnikowiców, z którego wywodził się późniejszy święty, Wojciech. On też zaraził Bolesława ideą misji do pogańskich Prusów, na którą – przy aprobacie papieża – wyruszył w 997 r. Gall Anonim pisał:
„Gdy przybył doń św. Wojciech, doznawszy wielu krzywd w swojej wędrówce, a [poprzednio] od własnego buntowniczego ludu czeskiego – przyjął go z wielkim uszanowaniem i wiernie wypełniał jego polecenia i zarządzenia. Święty zaś męczennik płonąc ogniem miłości i pragnieniem głoszenia wiary, skoro spostrzegł, że już nieco rozkrzewiła się w Polsce wiara i Kościół święty, udał się do Prus […]”.
Zbrojna asysta Bolesława towarzyszyła Wojciechowi do Elbląga, skąd misjonarz udał się dalej na wschód. Wkrótce zmuszony do powrotu 24 kwietnia podczas odprawiana mszy, jak dodawał Gall: „męczeństwem dopełnił swojego zawodu”.
Chrobry i Zjazd Gnieźnieński
Jego męczeńska śmierć i rychła, bo już w roku następnym lub dwa lata później kanonizacja, były wielkim sukcesem propagandowym państwa. Na tej fali papież Sylwester II stworzył polską prowincję kościelną obok istniejącego już biskupstwa misyjnego w Poznaniu, zatwierdzając kolejne w Krakowie, we Wrocławiu i w Kołobrzegu. Zbiegło się to z pielgrzymką cesarza Ottona III do grobu św. Wojciecha w Gnieźnie, czyli tzw. Zjazdu Gnieźnieńskiego. Gall uzupełniał dalej:
„Bolesław przyjął go tak zaszczytnie, jak wypada przyjąć króla, cesarza rzymskiego i dostojnego gościa. Albowiem na przybycie cesarza przygotował przedziwne [wprost] cuda; najpierw hufce przeróżne rycerstwa, następnie dostojników rozstawił, jak chóry na obszernej równinie, a poszczególne, z osobna stojące hufce wyróżniała odmienna barwa strojów. A nie była to [tania] pstrokacizna byle jakich ozdób, lecz najkosztowniejsze rzeczy, jakie można znaleźć gdziekolwiek na świecie. Bo za czasów Bolesława każdy rycerz i każda niewiasta dworska zamiast sukien lnianych lub wełnianych używali płaszczy z kosztownych tkanin, a skór, nawet bardzo cennych, choćby były nowe, nie noszono na jego dworze bez podszycia kosztowną tkaniną i bez złotych frędzli. Złoto bowiem za jego czasów był tak pospolite u wszystkich, jak [dziś] srebro, srebro zaś było tanie jak słoma. Zważywszy na jego chwałę, potęgę i bogactwo, cesarz rzymski zawołał w podziwie: +Na koronę mego cesarstwa! To, co widzę, większe jest niż wieść głosiła!+. I za radą swoich magnatów dodał wobec wszystkich: +Nie godzi się takiego i tak wielkiego męża, jakby jednego spośród dostojników, księciem nazywać lub hrabią, lecz wypada wynieść go na tron królewski i uwieńczyć koroną+”.
Był to kolejny wielki sukces Bolesława. Otrzymał prawo obsadzania stolicy arcybiskupiej i biskupstw, a także zarządzania i nadawania ziem, które w przyszłości miał zdobyć dla chrześcijaństwa. Uznany został „bratem i współpracownikiem cesarskim” oraz „sprzymierzeńcem narodu rzymskiego”, co oznaczało tyle, że cesarz uznał go za godnego korony królewskiej. Innego wszakże zdania był papież Sylwester II, który nie zdecydował się koronować księcia. Stosunkowo bezpieczny okres zakończył się wraz z rychłą śmiercią zarówno Ottona, jak i Sylwestra. Korzystając z panującego w cesarstwie bezkrólewia, Bolesław uderzył na Marchię Wschodnią i zajął ją. Następnie włączył się w rozgrywki dynastyczne w Czechach i po oślepieniu Bolesława Rudego sam objął władzę w Pradze. Przy aprobacie Czechów – był wszak wnukiem księcia Bolesława Srogiego. Na to jednak nowy cesarz Henryk nie mógł sobie pozwolić. W 1004 r. osadził na czeskim tronie Jaromira i przy wsparciu jego, ale też pogańskich Wieletów, uderzył na państwo Bolesława i – mimo silnego oporu – wkrótce dotarł z armią pod Poznań. Chrobry był zmuszony zawrzeć pokój.
Chrobry i konflikt z Niemcami
Przetrwał on do 1007 r., kiedy Bolesław odzyskał Milsko i Łużyce. Niemieckie wyprawy odwetowe, podejmowane dopiero w 1010 i 1012 r. nie przyniosły większych zmian i Polacy utrzymali stan posiadania. Potwierdził go oficjalnie pokój w Merseburgu, zawarty 23 maja 1013 r. – Bolesław miał złożyć Henrykowi hołd z zajętych ziem i wspomóc go trzystuosobowym oddziałem zbrojnych, Henryk zaś miał wesprzeć Bolesława w wyprawie na Ruś. Pretekstem do niej było uwięzienie zięcia Bolesława, Światopełka, przez Włodzimierza kijowskiego. Wyprawa nie przyniosła poważnych rozstrzygnięć militarnych. Bolesław spustoszył sporą część Rusi, nie napotykając większego oporu.
W 1015 r. rozpoczął się trzeci etap wojny z Niemcami, głównie z winy Chrobrego, który nie wywiązał się z postanowień pokoju w Merseburgu. Podjęta przez Henryka w tym roku wyprawa nie osiągnęła żadnego skutku, m.in. dzięki sprawnej obronie przeprawy na Odrze poprowadzonej przez syna Chrobrego, Mieszka. Nie powiodło się też Henrykowi dwa lata później, choć tym razem zapewnił sobie wsparcie księcia kijowskiego Jarosława Mądrego. Jego atak został odparty, a skoncentrowane na zachodniej granicy wojska polskie uniemożliwiły bezpośredni atak wojskom niemieckim. Do legendy przeszło miesięczne oblężenie Niemczy przez wojska cesarskie – z punktu widzenia militarnego nie miało ono jednak większego znaczenia dla kampanii. Wojnę zakończył pokój w Budziszynie zawarty 30 stycznia 1018 r., który potwierdzał stan istniejący. Podobnie jak poprzednim razem cesarz dostarczył Bolesławowi trzystuosobowy oddział na kolejną wyprawę na Ruś. Wraz z pięćsetosobowym wsparciem węgierskim siły polskie bez problemu odniosły zwycięstwo, splądrowały Kijów, sam zaś Chrobry uprowadził siostrę Jarosława Mądrego, Przedsławę, i zrobił z niej nałożnicę.
Książę nie ustawał w staraniach o koronę, stało się to jednak możliwe dopiero po śmierci Henryka II w roku 1024. 18 kwietnia 1025 r. Bolesław został koronowany, a Polska stała się królestwem. Niespełna dwa miesiące później, 17 czerwca, zmarł.